Первая часть сериала появилась в 1998 году, когда из российских игр в мире были известны разве что «Тетрис» и «Цветные линии». Другие творения отечественных разработчиков вызывали лишь ехидную усмешку, настолько они были слабы и подражательны. Однако в конце 1990-х годов имидж наших игр начал меняться в лучшую сторону, и во многом благодаря проекту «Дальнобойщики: Путь к победе», который был разработан новосибирской компанией SoftLab NSK.
Суть игры была проста и отвечала духу времени. Игроку предстояло стать дальнобойщиком и пройти долгий путь от обладателя скромного ЗиЛа до владельца роскошного грузовика Renault MG77H. Выбрав груз по вкусу (например, доски проще довести заказчику, а за доставку стекла больше платят), игрок выезжал на трассу и старался доставить его быстрее конкурентов. Игра автоматически заканчивалась, когда игрок набирал один миллион долларов. Для своего времени у игры была хорошая графика и низкие системные требования, что привлекло к «Дальнобойщикам» внимание игроков.
Даже несмотря на пиратство, игра неплохо продавалась, а оценки в игровой прессе колебались от «хорошо» до «очень хорошо». В 2001 году специалисты SoftLab NSK принялись за третью часть «Дальнобойщиков», работа над которыми растянулась на восемь лет. Проект был достаточно амбициозен: разработчики планировали создать ультрареалистичную графику, полностью достоверные модели автомобилей и захватывающую сюжетную линию. Игра «Дальнобойщики-3: Покорение Америки» увидела свет в 2009 году и у многих оставила противоречивые чувства. Из-за чрезмерного, даже по мировым стандартам, времени разработки игроки ожидали от третьих «Дальнобойщиков» совершенства, однако в итоге получилась не самая плохая, но и не самая удачная игра. Интересные находки убивались мелкими, но постоянными ошибками, а графика и сюжетная линия явно не соответствовали громким заявлениям разработчиков. Третья часть получила средние оценки, однако породила новую волну популярности «Дальнобойщиков-2», с которыми ее постоянно сравнивали.