Любителям футбола это имя говорит многое. Тем не менее официальный сайт клуба для молодого поколения болельщиков напомнил спортивную биографию Дмитрия Черышева.
Воспитанник нижегородской ДЮСШ «Торпедо». После окончания школы выступал в команде второй лиги СССР «Химик» (Дзержинск) совместно со своим другом детства, а ныне известным арбитром Игорем Егоровым. В 1989 году друзей призвали в армию (они служили в танковой Кантемировской дивизии). После возвращения из армии Черышев был приглашён Валерием Овчинниковым в нижегородский «Локомотив», в котором выступал два года в первой лиге СССР, а также в высшей лиге первого чемпионата России (1992).
В межсезонье 1992/1993 яркого нападающего, которого отличала высокая скорость, пригласил в свой состав московский клуб «Динамо». С первого же сезона Черышев удачно проявил себя в новой команде, в 22 играх чемпионата забив 7 мячей. Выступая за «Динамо» на протяжении четырёх лет, он дважды становился призёром чемпионата России и обладателем Кубка России, также стал приглашаться в сборную России.
Забив 17 мячей в чемпионате 1996 года, Черышев занял третье место в списке бомбардиров после Маслова и Веретенникова. Этот сезон стал для него последним в России: в ноябре 1996 его пригласил футбольный клуб испанской Примеры «Спортинг» Хихон, где уже играли россияне Никифоров и Ледяхов. В «Спортинге» Черышев выступал до 2001 года, после чего перешел в клуб второго испанского дивизиона «Бургос». В 2003 году Дмитрий Черышев завершил свою профессиональную карьеру в клубе четвертого дивизиона Испании «Аранхуэс» уже в роли играющего тренера.
После того, как его сына пригласили в футбольную школу клуба «Реал Мадрид», Дмитрий переехал в столицу Испании, где поступил на тренерские курсы. Через два с половиной года получил диплом категории Pro и в 2006 году был приглашён на тренерскую должность в детскую команду «Реал Мадрид».
После подписания контракта Дмитрий Николаевич так прокомментировал свое решение РИА «Новости»:
— Мне поступило очень серьезное предложение от клуба. Руководство хочет, чтобы я привнес в клуб европейский менталитет и помог вывести команду на хорошие позиции сначала в российском чемпионате, а затем уже и в Европе, — сообщил Черышев. — «Сибирь» — клуб с большими амбициями. В этом году команда попробовала себя в еврокубках, и я считаю, что у нас есть все шансы вернуться в Премьер-лигу и на европейскую арену. Работа в «Сибири» представляет огромный профессиональный интерес, так как клуб возлагает на меня большие надежды, а также предоставляет широкие полномочия. Не стал большой проблемой и переезд из Испании в Новосибирск. К семье, конечно, буду ездить иногда, но большую часть своего времени буду проводить в клубе, с командой. Буду выезжать на игры, просматривать футболистов. Работы предстоит много.
